L'homme de 55 ans remplace Drew Bannister, qui a été relevé de ses fonctions. Montgomery a signé un contrat de cinq ans avec les Blues, cinq jours seulement après avoir été limogé de son poste d'entraîneur des Bruins de Boston.

Montgomery a réalisé un parcours de 120-41-23 avec les Bruins, mais a connu un début de saison de 8-9-3. Il a été licencié par Boston le 19 novembre et remplacé par Joe Sacco. Les Bruins ont réalisé une saison 65-12-5, la meilleure de l'histoire de la LNH, avec 135 points et un pourcentage de points de .823 lors de la première saison de Montgomery (2022-23), où il a remporté le Jack Adams Award, élu meilleur entraîneur de la ligue.