Paul Maurice et Bruce Cassidy ont été nommés respectivement entraîneur-chef des Panthers et des Golden Knights à un peu plus d'une semaine d'intervalle pendant l'intersaison et ont mené leurs nouveaux clubs à la finale de la Coupe Stanley moins d'un an plus tard.

La série de championnat de 2023 sera la septième finale de l'histoire de la Ligue où les deux entraîneurs-chefs en sont à leur première saison avec une franchise de la LNH, après 2016 (Peter DeBoer et Mike Sullivan), 2012 (DeBoer et Darryl Sutter), 2003 (Mike Babcock et Pat Burns), 1993 (Jacques Demers et Barry Melrose), 1991 (Bob Gainey et Bob Johnson) et 1990 (Mike Milbury et John Muckler).

Maurice participera à sa deuxième finale et à sa première depuis 2002, lorsque les Hurricanes, qui avaient remporté 35 victoires, s'étaient inclinés en cinq matchs face aux Red Wings, favoris. Les 21 années entre les apparitions de Maurice en finale sont de loin la plus longue période de ce type pour un entraîneur principal dans l'histoire de la Ligue, dépassant la marque précédente de 14 détenue par Pat Burns de 1989 à 2003 et Pat Quinn de 1980 à 1994.

Cassidy va également participer à sa deuxième finale et à sa première depuis 2019, lorsque ses Bruins se sont inclinés face à Ivan Barbashev, Alex Pietrangelo et les Blues dans le match 7. Pietrangelo a marqué le but victorieux à 19:52 du premier tiers-temps, permettant ainsi à St-Louis de remporter son tout premier titre. Il pourrait ainsi devenir le deuxième joueur de l'histoire de la LNH à marquer un but décisif contre un entraîneur principal et à remporter un championnat avec ce même chef de banc (Cy Denneny contre Art Ross en 1927 et avec Ross en 1929).